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    發布時間:2022-05-17 10:38 原文鏈接: 離去基因的基本類型

    常見的離去基團有:-X,-OCOR,-OTs,-ONO2,-OH。

    易接受電子、承受負電荷能力強的基團是好的離去基團。當離去基團共軛酸的pKa越小,離去基團越容易從其他分子中脫離。原因是因為當其共軛酸的pKa越小,相應離去基團不需和其他原子結合,以陰離子(或電中性離去基團)的形式存在的趨勢也就增強。因而強堿往往不是很好的離去基團。

    離去基團容易脫離的程度可用來分析羧酸衍生物:若一離去基團不容易脫離其他分子,表示組成的化學物質越穩定。例如氨基最不容易脫離其他分子,其形成化合物也最穩定,而將羧酸衍生物和胺反應,最后會產生氨基酸。其次穩定的是酯類,再來是鹵化物。

    對于SN1反應而言,以鹵離子、擬鹵離子和非配位離子作為離去基團較好,尤其是鹵離子。可以加入銀離子以生成難溶的鹵化銀,進一步向右拉動反應平衡。若一個離去基團越容易從其他分子脫離,則稱之為好的離去基團。在SN2親核取代反應中,離去基團是本身帶有負電的離子。而在SN1反應中,離去基團會成為陰離子,脫離其他分子。一般來說,取代反應中的離去基團不會是氨基、甲氧基負離子和氫氧根。


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